在近代民国历史上，军统是无可回避的一个重要组织，作为军统当家人的戴笠，在这个特务系统的发展过程中做出了重要的作用。而在戴笠执掌过程中，看似特务机构权势滔天、遍布全国，但时常也陷入到经费枯竭的窘迫困境。随着军统内外勤人员的持续增加，所需要的费用便成为了一个头痛的问题，甚至于他有时候不得不向大亨借钱。
而杜月笙面对戴笠资金窘迫的情况，不仅长期为其提供无息巨额周转资金，更动用全部人脉资源为军统铺路护航。
戴笠是一个从底层摸爬滚打走上来的人物，他对民国时期的三教九流都相当之了解。他很清楚军统的发展要想突破限制，在沦陷区扎下根来，单单只靠官方的扶持是不够的。
重庆方面的军政体系自身就层层壁垒，矛盾丛生，开展敌后情报渗透工作、物资转运和人员掩护，只靠重庆方面的能力必定会耽误事，所以各项工作离不开民间江湖势力的配合。
而杜月笙在上海滩数十年，可以说是三教九流，无不精通，其人脉跨越军政、商界、租界乃至地下黑灰圈层。在当时来看，如果杜月笙能跟戴笠合作的话，那么戴笠在上海甚至整个华东地区开展工作，都将事半功倍。
实际上戴笠和杜月笙的交集是很早的。想当初戴笠还未发迹成名之时，便在上海搞情报。而经过当时杨虎的指点，他认识到在上海滩要想立住脚，搞情报工作，必须和一个人搞好关系。这个人就是已经声名鹊起的上海滩大亨杜月笙。
二人相识之后，也形成了独特的合作体系。戴笠为杜月笙传递上层信息，而杜月笙则为戴笠处理基层事务。
随着抗日战争爆发，军统迎来了发展的高峰期。然而随着军统规模的持续扩张，经费缺口也越来越大。
虽然戴笠在老蒋面前是红人，但是大敌当前，蒋氏政府的各项资金优先拨付于正面战场，而戴笠的军统常常是入不敷出，捉襟见肘。无奈之下，戴笠只能靠着个人能力和关系到处拆借。
都说钱是王八蛋难倒英雄汉，在一两次之后，戴笠也彻底身心俱疲，无奈之下，他只能向杜月笙求救。
从客观角度上讲，杜月笙能够在上海滩立足，靠的就是慷慨解义、格局开阔。所以面对戴笠的困境，他也毫不迟疑。更何况他深知此时军统在敌后所做之事，亦为抗战。从家国大义上来讲，自己不应袖手旁观。
于是，杜月笙当即吩咐道，凡是军统所需要的周转资金，无论数额大小、借用周期之长短，全部无息出借，绝不计较利益之得失，纯粹靠着情义来支撑着军统抗战时的公务运转。
后据军统后勤人员晚年回忆录记载，整个抗战周期内，杜月笙从未向军统讨要利息，甚至多次主动追加资金，填补突发经费缺口。
在抗战进入艰难时期之后，华东大部分地区成为沦陷区，而杜月笙对戴笠的帮扶也不再仅仅局限于资金支持，而是全方位的相助。他也一度成为军统敌后运作的最大靠山。
在上海沦陷之后，各类军政机构全部撤离，然而杜月笙依靠自身的各项关系，留守敌后搭建隐蔽通道，利用自身人脉周旋于日伪、租界各方势力之间，为军统情报人员提供安全掩护，帮助潜伏人员规避日伪排查搜捕。
除此之外，杜月笙还调动自身的所有商界资源，打通沦陷区和大后方的物资运输通道。很多战时所急需的药品、器械、通讯耗材、军备物资，很多就是依靠杜月笙的渠道暗中输送的，源源不断地送到军统敌后潜伏站点。
很重要的一点是，杜月笙是个聪明人，他从来不挟恩自重。虽然他对军统可以说是恩重如山，但他从未积极干涉军统内部的人事任免和任务部署，也从未利用这种恩情和戴笠做其他方面的利益交换。
正所谓投桃报李，面对杜月笙的慷慨无私，戴笠也尽自己所能为杜月笙带来帮助，二人之间也形成了一种良性的合作关系。只不过随着抗战胜利之后，杜月笙还没来得及享受抗战付出的红利，戴笠就因飞机失事而去世。
戴笠走后人走茶凉，杜月笙在国民党军政系统中的地位直线下降，后来蒋经国去上海树典型，第一个抓的就是他杜家。
眼见他起高楼，眼见他宴宾客，眼见他楼塌了。人生的悲欢离合、大起大落，尽如一杯老酒，滋味唯有自知。
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